他在嘉尚（Kazan）地方读书。成绩平庸。人家说这兄弟三人：“塞尔越欲而能。特米德利欲而不能。雷翁不欲亦不能。”
他所经过的时期，真如他所说的“荒漠的青年时期”。荒凉的沙漠，给一阵阵狂热的疾风扫荡着。关于这个时期，《少年》，尤其是《青年》底叙述中，含有极丰富的亲切的忏悔材料。他是孤独的。他的头脑处于永远的狂热境界中。在一年内，他重新觅得并试练种种与他适当的学说。斯多噶主义者，他从事于磨折他的肉体。伊壁鸠鲁主义者，他又纵欲无度。以后，他复相信轮回之说。终于他堕入一种错乱的虚无主义中：他似乎觉得如果他迅速地转变，他将发现虚无即在他的面前。他把自己分析，分析……
“我只想着一样，我想我想着一样……”
这永无休止的自己分析，这推理的机能，自然容易陷于空虚，而且对于他成为一种危险的习惯，“在生活中时常妨害他，”据他自己说，但同时却是他的艺术底最珍贵的泉源 。
在这精神活动中，他失了一切信念：至少，他是这样想。十六岁，他停止祈祷，不到教堂去了。但信仰并未死灭，它只是潜匿着：“可是我究竟相信某种东西。什么？我不能说。我还相信神，或至少我没有否认它。但何种神？我不知道。我也不否认基督和他的教义；但建立这教义的立场，我却不能说。”
有时，他沉迷于慈悲底幻梦中。他曾想卖掉他的坐车，把卖得的钱分给穷人，也想把他的十分之一的家财为他们牺牲，他自己可以不用仆役……“因为他们是和我一样的人。” 在某次病中，他写了一部《人生底规则》。他在其中天真地指出人生底责任，“须研究一切，一切都要加以深刻的探讨：法律，医学，语言，农学，历史，地理，数学，在音乐与绘画中达到最高的顶点。”……他“相信人类底使命在于他的自强不息的追求完美”。
然而不知不觉地，他为少年底热情，强烈的性感与夸大的自尊心所驱使，以至这种追求完美底信念丧失了无功利观念的性质，变成了实用的与物质的了。他的所以要求他的意志，肉体与精神达到完美，无非是因为要征服世界，获得全人类的爱戴。他要取悦于人。
这却不是一件容易的事。他如猿子一般的丑陋：粗犷的脸，又是长又是笨重，短发覆在前额，小小的眼睛深藏在阴沉的眼眶里，瞩视时非常严峻，宽大的鼻子，往前突出的大唇，宽阔的耳朵。因为无法改变这丑相，在童时他已屡次感到绝望底痛苦，他自命要实现成为“一个体面人” 。这种理想，为要做得像别个“体面人”一样，引导他去赌博，借债，彻底的放荡。
一件东西永远救了他：他的绝对的真诚。
——你知道我为何爱你甚于他人？奈克吕杜夫（Nekhludov）和他说。你具有一种可惊的少有的品性：坦白。
——是的，我老是说出我自己也要害羞的事情 。
在他最放荡的时候，他亦以犀利的明察的目光批判。
“我完全如畜类一般地生活，”他在《日记》中写道，“我是堕落了。”
用着分析法，他仔仔细细记出他的错误底原因：
“一、犹疑不定或缺乏魄力；二、自欺；三、操切；四、无谓的羞惭；五、心绪恶劣；六、迷惘；七、模仿性；八、浮躁；九、不加考虑。”
即是这种独立不羁的判断，在大学生时代，他已应用于批评社会法统与知识的迷信。他瞧不起大学教育，不愿作正当的历史研究，为了思想底狂妄被学校处罚。这时代，他发现了卢梭的《忏悔录》《爱弥儿》。对于他，这是一个青天霹雳。
“我向他顶礼。我把他的肖像悬在颈下如圣像一般。”
他最初的几篇哲学论文便是关于卢梭的诠释（一八四六至一八四七）。然而，对于大学和“体面人”都厌倦了，他重新回来住在他的田园中，在伊阿斯拿耶o波里阿那故乡（一八四七至一八五一）；他和民众重新有了接触，他借口要帮助他们，成为他们的慈善家和教育家。他在这时期的经验在他最初几部作品中便有叙述，如《一个绅士底早晨》（一八五二），一篇优异的小说，其中的主人翁便是他最爱用的托名：奈克吕杜夫亲王 。
奈克吕杜夫二十岁。他放弃了大学去为农民服务。一年以来他干着为农民谋福利的工作；其次，去访问一个乡村，他遭受了似嘲似讽的淡漠，牢不可破的猜疑，因袭，浑噩，下流，无良……等等。他一切的努力都是枉费。回去时他心灰意懒，他想起他一年以前的幻梦，想起他的宽宏的热情，想起他当年底理想，“爱与善是幸福，亦是真理，世界上唯一可能的幸福与真理。”他觉得自己是战败了。他羞愧而且厌倦了。
“坐在钢琴前面，他的手无意识地按着键盘。奏出一个和音，接着第二个，第三个……他开始弹奏。和音并不完全是正则的；往往它们平凡到庸俗的程度，丝毫表现不出音乐天才；但他在其中感到一种不能确定的，悲哀的乐趣。每当和音变化时，他的心跳动着，等待着新的音符来临，他以幻想来补足一切缺陷。他听到合唱，听到乐队……而他的主要乐趣便是由于幻想底被迫的活动，这些活动显示给他最多变的关于过去与未来的形象与情景，无关联的，但是十分明晰……”
他重复看到刚才和他谈话的农人，下流的，猜疑的，说谎的，懒惰的，顽固的；但此刻他所看到的他们，只是他们的好的地方而不是坏处了；他以爱底直觉透入他们的心；在此，他窥到他们对于压迫他们的运命所取的忍耐与退让的态度，他们对于一切褊枉底宽恕，他们对于家庭底热情，和他们对于过去所以具有因袭的与虔敬的忠诚之原因。他唤引起他们劳作的日子，疲乏的，可是健全的……
“这真美，他喃喃地说……我为何不成为他们中的一员呢？”
整个的托尔斯泰已包藏在第一篇短篇小说底主人翁中 ：在他的明确而持久的视觉中，他用一种毫无缺陷的现实主义来观察人物；但他闭上眼睛时，他重又沉入他的幻梦，沉入他对于人类中底爱情中去了。