从这地狱中出来，在一年中他触到了情欲，虚荣与人类痛苦底底蕴——一八五五年十一月，托尔斯泰周旋于圣彼得堡底文人中间，他对于他们感着一种憎恶与轻蔑。他们的一切于他都显得是卑劣的，谎骗的。从远处看，这些人似乎是在艺术底光威中的人物—即如屠克涅夫，他所佩服而最近把他的《伐木》题赠给他的，近看却使他悲苦地失望了。一八五六年时代底一幅肖像，正是他处于这个团体中时的留影：屠克涅夫（Tourgueniev），龚却洛夫（Gontcharov），奥斯特洛夫斯基（Ostrovsky），葛利高洛维区（Grigorovitch），特罗奚宁（Droujinine）。在别人那种一任自然的态度旁边，他的禁欲的，严峻的神情，骨骼嶙露的头，深凹的面颊，僵直地交叉着的手臂，显得非常触目。穿着军服，立在这些文学家后面，正如舒亚莱所写的：“他不似参与这集团，更像是看守这些人物：竟可说他准备着把他们押送到监狱中去的样子。”
可是大家都恭维这初来的年轻的同道，他是拥有双重的光荣：作家兼塞白斯多堡底英雄。屠克涅夫在读着塞白斯多堡底各幕时哭着喊Hourra的，此时亲密地向他伸着手，但两人不能谅解。他们固然具有同样清晰的目光，他们在视觉中却灌注入两个敌对的灵魂底色彩：一个是幽默的，颤动的，多情的，幻灭的，迷恋美的；另一个是强项的，骄傲的，为着道德思想而苦闷的，孕育着一个尚在隐蔽之中的神道的。
托尔斯泰所尤其不能原谅这些文学家的，是他们自信为一种优秀阶级，自命为人类底首领。在对于他们的反感中，他仿佛如一个贵族，一个军官对于放浪的中产阶级与文人那般骄傲。还有一项亦是他的天性的特征，他自己亦承认，——便是“本能地反对大家所承认的一切判断” 。对于人群表示猜疑，对于人类理性，含藏着幽密的轻蔑，这种性情使他到处发觉自己与他人的欺罔及谎骗。
“他永远不相信别人底真诚。一切道德的跃动于他显得是虚伪的。他对于一个为他觉得没有说出实话的人，惯用他非常深入的目光逼视着他……”
“他怎样的听着！他用深陷在眼眶里的灰色的眼睛怎样的直视着他的对手！他的口唇抿紧着，用着何等的讥讽的神气！”
“屠克涅夫说，他从没有感得比他这副尖锐的目光，加上二三个会令人暴跳起来的恶毒的词句，更难堪的了。”
托尔斯泰与屠克涅夫第一次会见时即发生了剧烈的冲突。远离之后，他们都镇静下来努力要互相表示公道。但时间只使托尔斯泰和他的文学团体分隔得更远。他不能宽恕这些艺术家一方面过着堕落的生活，一方面又宣扬什么道德。
“我相信差不多所有的人，都是不道德的，恶的，没有品性的，比我在军队流浪生活中所遇到的人要低下得多。而他们竟对自己很肯定，快活，好似完全健全的人一样。他们使我憎厌。”
他和他们分离了。但他在若干时期内还保存着如他们一样的对于艺术的功利观念。他的骄傲在其中获得了满足。这是一种酬报丰富的宗教；它能为你挣得“女人，金钱，荣誉……”
“我曾是这个宗教中的要人之一。我享有舒服而极有利益的地位……”
为要完全献身给它，他辞去了军队中的职务（一八五六年十一月）。
但像他那种性格的人不能长久闭上眼睛的。他相信，愿相信进步。他觉得“这个名辞有些意义”。到外国旅行了一次——一八五七年正月二十九日起至七月三十日止，法国，瑞士，德国——这个信念亦为之动摇了。一八五七年四月六日，在巴黎看到执行死刑的一幕，指示出他“对于进步底迷信亦是空虚的……”
“当我看到头从人身上分离了滚到篮中去的时候，在我生命底全力上，我懂得现有的维持公共治安的理论，没有一条足以证明这种行为底合理。如果全世界的人，依据着若干理论，认为这是必需的，我，我总认为这是不应该的，因为可以决定善或恶的，不是一般人所说的和所做的，而是我的心。”
一八五七年七月七日，在吕赛纳（Lucerne）看见寓居Schweizerhof的英国富翁不愿对一个流浪的歌者施舍，这幕情景使他在《奈克吕杜夫亲王日记》上写出他对于一切自由主义者底幻想，和那些“在善与恶底领域中唱着幻想的高调的人”底轻蔑。
“为他们，文明是善；野蛮是恶；自由是善；奴隶是恶。这些幻想的认识却毁灭了本能的，原始的最好的需要。而谁将和我确言何谓自由，何谓奴隶，何谓文明，何谓野蛮？哪里善与恶才不互存并立呢？我们只有一个可靠的指引者，便是鼓励我们互相亲近的普在的神灵。”
回到俄罗斯，到他的本乡伊阿斯拿耶，他重新留意农人运动。这并非是他对于民众已没有什么幻想。他写道：
“民众底宣道者徒然那么说，民众或许确是一般好人底集团；然而他们，只在庸俗，可鄙的方面，互相团结，只表示出人类天性中的弱点与残忍。”
因此他所要启示的对象并非是群众，而是每人底个人意识，而是民众底每个儿童底意识。因为这里才是光明之所在。他创办学校，可不知道教授什么。为学习起见，自一八六○年七月三日至一八六一年四月二十三日第二次旅行欧洲 。
他研究各种不同的教育论。不必说他把这些学说一齐摒斥了。在马赛的两次逗留使他明白真正的民众教育是在学校以外完成的，——学校于他显得是可笑的——如报纸，博物院，图书馆，街道，生活，一切为他称为“无意识的”或“自然的”学校。强迫的学校是他认为不祥的，愚蠢的；故当他回到伊阿斯拿耶o波里阿那时，他要创立而试验的即是自然的学校。自由是他的原则。他不答应一般特殊阶级，“享有特权的自由社会，”把他的学问和错误，强使他所全不了解的民众学习。他没有这种权利。这种强迫教育底方法，在大学里，从来不能产生“人类所需要的人，而产生了堕落社会所需要的人：官吏，官吏式的教授，官吏式的文学家，还有若干毫无目的地从旧环境中驱逐出来的人—少年时代已经骄傲惯了，此刻在社会上亦找不到他的地位，只能变成病态的，骄纵的自由主义者。” 应当由民众来说出他们的需要！如果他们不在乎“一般知识分子强令他们学习的读与写底艺术”，他们也自有他们的理由：他有较此更迫切更合理的精神的需要。试着去了解他们，帮助他们满足这些需求！
这是一个革命主义者的保守家底理论，托尔斯泰试着要在伊阿斯拿耶作一番实验，他在那里不像是他的学生们底老师而更似他们的同学。同时，他努力在农业垦殖中引入更为人间的精神。一八六一年被任为Krapivan区域底地方仲裁人，他在田主与政府滥施威权之下成为民众保护人。
但不应当相信这社会活动已使他满足而占据了他整个的身心。他继续受着种种敌对的情欲支配。虽然他竭力接近民众，他仍爱，永远爱社交，他有这种需求。有时，享乐底欲望侵扰他；有时，一种好动底性情刺激他。他不惜冒了生命之险去猎熊。他以大宗的金钱去赌博。甚至他会受他瞧不起的圣彼得堡文坛底影响。从这些歧途中出来，他为了厌恶，陷于精神狂乱。这时期底作品便不幸地具有艺术上与精神上的犹疑不定的痕迹。《两个轻骑兵》（一八五六年）倾向于典雅，夸大，浮华的表现，在托尔斯泰底全体作品中不相称的。一八五七年在法国第雄写的《亚尔培》，是疲弱的，古怪的，缺少他所惯有的深刻与确切。《记数人日记》（一八五六年）动人，更早熟，似乎表白托尔斯泰对于自己底憎恶。他的化身，奈克吕杜夫亲王，在一个下流的区处自杀了：
“他有一切：财富，声望，思想，高超的感应；他没有犯过什么罪，但他做了更糟的事情：他毒害了他的心，他的青春；他迷失了，可并非为了什么剧烈的情欲，只是为了缺乏意志。”
死已临头也不能使他改变：
“同样奇特的矛盾，同样的犹豫，同样的思想上底轻佻……”
死……这时代，它开始缠绕着托尔斯泰底心魂。在《三个死者》（一八五八至一八五九）中，已可预见《伊万o伊列区之死》一书中对于死底阴沉的分析，死者底孤独，对于生人底怨恨，他的绝望的问句：“为什么？”《三个死者》——富妇，痨病的老御者，斫断的桦树——确有他们的伟大；肖像刻划得颇为逼真，形象也相当动人，虽然这作品底结构很松懈，而桦树之死亦缺少加增托尔斯泰写景底美点的确切的诗意。在大体上，我们不知他究竟是致力于为艺术的艺术抑是具有道德用意的艺术。
托尔斯泰自己亦不知道。一八五九年二月十四日，在莫斯科底俄罗斯文学鉴赏人协会底招待席上，他的演辞是主张为艺术而艺术；倒是该会会长戈米阿谷夫（Khomiakov），在向“这个纯艺术的文学底代表”致敬之后，提出社会的与道德的艺术和他抗辩。
一年之后，一八六○年九月十九日，他亲爱的哥哥，尼古拉，在伊哀尔（Hyères）地方患肺病死了，这噩耗使托尔斯泰大为震惊，以至“摇动了他在善与一切方面的信念”，使他唾弃艺术：
“真理是残酷的……无疑的，只要存在着要知道真理而说出真理的欲愿，人们便努力要知道而说出。这是我道德概念中所留存的唯一的东西。这是我将实行的唯一的事物，可不是用你的艺术。艺术，是谎言，而我不能爱美丽的谎言。”
然而，不到六个月之后，他在《波里哥区加》（Polikouchka）一书当中重复回到“美丽的谎言”，这或竟是，除了他对于金钱和金钱底万恶能力的诅咒外，道德用意最少的作品，纯粹为着艺术而写的作品；且亦是一部杰作，我们所能责备它的，只有它过于富丽的观察，足以写一部长篇小说的太丰盛的材料，和诙谐的开端与太严肃的转纽间的过于强烈，微嫌残酷的对照。